{phocagallery view=category|categoryid=65|imageid=2961|float=left}
2 октября 1904 года в деревне Грязенять Рославльского уезда родился Андрей Дмитриевич Панов (1904—1963), советский государственный деятель, горный инженер, экономист.
3 октября 1950 года родился Александр Павлович Макаров (1950 – 1998), журналист, поэт, художник, общественный деятель.
4 октября 1966 года на стадионе ВРЗ состоялась первая в истории Рославля международная встреча по футболу. Матч между командами «Лодзь» (Польская Народная Республика) и сборной Смоленской области, основу которой составили игроки команды ВРЗ, закончился победой гостей со счётом 1-0.
6 октября 1921 года в деревне Жилино Жиздринского уезда Брянской губернии (ныне территория Крапивенского сельского совета Рославльского района Смоленской области) родился Михаил Васильевич Прасолов (1921 – 1943), участник Великой Отечественной войны. Герой Советского Союза, старший лейтенант. С ранних лет с родителями проживал в селе Даниловка Рославльского уезда. Окончил местную среднюю школу и учительские курсы в Рославле. До призыва на военную службу работал учителем начальных классов.
7 октября 1916 года в деревне Большие Кириллы Рославльского уезда родился Леонид Иосифович Головлёв (1916 – 1944), лейтенант, участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. Окончил неполную среднюю школу в Кириллах и школу фабрично-заводского ученичества в Рославле. Работал на Рославльском вагоноремонтном заводе и авторемонтной базе. Пропал без вести в 1944 году.
7 октября 1947 года в деревне Кривая Рославльского района родился Анатолий Романович Камошенков, ректор Смоленской государственной сельскохозяйственной академии, профессор, доктор ветеринарных наук, Заслуженный ветеринарный врач РФ.
8 октября 1955 года родился Валерий Михайлович Новиков, глава администрации муниципального образования «Рославльский район».
10 октября 1780 года утверждён герб Рославля – два золотых улья на голубом фоне.
10 октября 1797 года в Рославле родился Роман Сергеевич Четыркин (1797 — 1865), военный врач, генерал-штаб-доктор, доктор медицины, один из организаторов медицинской службы русской армии. Автор руководств и наставлений по вопросам профилактики инфекционных болезней в войсках и военной гигиены.
10 октября 1921 года в Рославле родился Самуил Аронович Каплан (1921 – 1978), астрофизик, профессор Горьковского университета. В честь Самуила Каплана названа малая планета Каплан, открытая в 1987 году.
13 октября (1 октября по ст.ст.) 1872 года в селе Терешок Рославльского уезда родился Сергей Иванович Солнцев (1872 – 1936), русский и советский экономист, академик Всеукраинской академии наук и Академии наук СССР.
17 октября 1904 года в деревне Ново-Павлово Рославльского уезда родился Степан Васильевич Максимовский (1904 – 2010), советский военачальник, участник Великой Отечественной войны, генерал-майор танковых войск.
{phocagallery view=category|categoryid=69|imageid=3393|detail=6|float=left}
18 октября 1936 года в деревне Зуевка Рославльского района родился Алексей Викторович Мишин (1936 – 2009), советский и российский поэт, издатель, Заслуженный работник культуры Российской Федерации, лауреат премии комсомола Смоленщины имени Ю. А. Гагарина, Всероссийской литературной премии имени А. Т. Твардовского, Премии Центрального Федерального Округа в области литературы и искусства, почётный гражданин Смоленска.
19 октября 1872 года (7 октября по ст. ст.) открылся Рославльский городской общественный Козьмы Игнатьевича Мухина банк.
20 октября 1918 года в деревне Дуровщина Рославльского уезда родился Константин Фёдорович Фомченков (1918 – 1944), заместитель командира эскадрильи 19-го гвардейского истребительного авиационного полка 258-й смешанной авиационной дивизии 7-й воздушной армии Карельского фронта, гвардии капитан, Герой Советского Союза.
20 октября 1962 года вновь открылся Рославльский историко-художественный музей.
22 октября 1968 года был подписан Указ Президиума Верховного Совета СССР о награждении Рославльского вагоноремонтного завода орденом Трудового Красного Знамени.
23 октября 1868 года (10 октября по ст.ст.) начата эксплуатация участка железной дороги между Витебском и Рославлем.
22 октября 1931 года в Рославле родилась Евгения Сергеевна Машкова, физик, доктор физико-математических наук, профессор, ведущий научный сотрудник Научно-исследовательского института ядерной физики Московского государственного университета
{phocagallery view=category|categoryid=69|imageid=3395|detail=6|float=left}
23 октября 1923 года в Рославле родился Александр Фёдорович Щербаков (1923 – 2002), участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. Начальник разведки дивизиона 36-го гвардейского миномётного полка (3-я гвардейская танковая армия, Воронежский фронт), гвардии старший лейтенант. С 1955 года подполковник А.Ф. Щербаков — в запасе. Жил в Киеве. Около двадцати лет работал в системе Минмонтажспецстроя, из них более десяти лет — старшим инженером в Киевском филиале Всесоюзного научно-исследовательского института Монтажспецстроя, активно участвовал в общественной работе. Похоронен в Киеве.
24 октября 1868 года в Рославле основаны Главные железнодорожные мастерские по ремонту подвижного состава для Орловско-Витебской железной дороги, ныне — Рославльский вагоноремонтный завод.
25 октября 1898 года (13 октября по ст.ст.) в селе Пакиничи Рославльского уезда родился Евгений Андреевич Разин (до 1924 года – Неклепаев) (1898 – 1964), советский военный историк, генерал-майор, профессор. Автор трёхтомного труда «История военного искусства».
28 октября 1924 года в Одессе родился Овидий Александрович Горчаков (1924 – 2000), советский разведчик, русский советский писатель и сценарист, один из авторов книги о рославльском подполье «Город непокорённых».
28 октября 1927 года в Рославле родился Борис Николаевич Ладыгин, фотохудожник.
{phocagallery view=category|categoryid=69|imageid=3394|detail=6|float=left}
29 октября 1840 года (17 октября по ст. ст.) в Ковенской губернии родился Виктор Сигизмундович Обакевич (1840 – 1906), участник Русско-турецкой войны (в составе Софийского полка), генерал-майор. Похоронен в Рославле на Вознесенском кладбище.
29 октября 1902 года в деревне Стреченово Тюнинской волости Рославльского уезда родился Иван Сергеевич Горбачёв (1902 — 1941), участник Великой Отечественной войны, генерал-майор.
30 октября (17 октября по ст. ст.) 1915 года в деревне Стреченово Тюнинской волости Рославльского уезда родился Пётр Петрович Дудочкин (1915 – 2000), русский советский писатель, публицист.
