{phocagallery view=category|categoryid=65|imageid=2961|float=left}
2 декабря 1966 года исполком Рославльского горсовета принял решение о полной ликвидации всех строений, находящихся в сквере железнодорожного узла (нынешнее «кольцо»), как пришедших в негодность. Сносу подлежали находящиеся там танцевальная площадка, киноаппаратная, летняя сцена, кассы, здание клуба, забор и т.д.
4 декабря (22 ноября по ст. ст.) 1883 года в Смоленске родился Владимир Оттонович Нилендер (1883 – 1965), российский и советский переводчик, литературовед, специалист по античной литературе и классическим языкам, поэт, один из друзей Андрея Белого и Марины Цветаевой, адресат ряда ее стихов.
Первоначальное образование получил в Рославльской прогимназии (директором прогимназии с 1894 г. был его отец — Оттон Августович Нилендер. В 1913-1914 гг. преподавал в Рославльской гимназии.
6 декабря – день памяти святителя Митрофана, епископа Воронежского – престольный праздник храма Рождества Пресвятой Богородицы (на Юр-горе).
7 декабря (24 ноября по ст. ст.) 1868 года началась эксплуатация второго участка железной дороги Орёл – Витебск.
9 декабря 1960 года родился Александр Александрович Глинкин, депутат Рославльской районной Думы, в 2010 – 2015 гг. — заместитель главы муниципального образования « Рославльский район».
9 декабря 1982 года в Рославльском районе был пущен в промышленную эксплуатацию первый блок Смоленской АЭС.
{phocagallery view=category|categoryid=69|imageid=3499|detail=6|float=left}
12 декабря 1902 года в Рославле родилась Хеся Александровна Локшина (1902 — 1982), сценарист, режиссер ряда спектаклей в Театре-студии киноактера и Театре Сатиры. Режиссер дубляжа, соавтор сценариев к ряду своих фильмов. Все фильмы поставлены совместно с Эрастом Гариным.
15 декабря 2012 года впервые в Рославле прошёл открытый чемпионат города по интеллектуальным играм.
16 декабря (3 декабря по ст. ст.) 1901 года в деревне Внуковичи Рославльского уезда родился Иван Тихонович Гришин (1901 – 1951), советский военачальник, Герой Советского Союза, генерал-полковник.
17 декабря – день памяти великомученицы Варвары, один из главных праздников Рославльского Спасо-Преображенского монастыря. Хранящийся в монастыре образ святой Варвары является особо почитаемой иконой для всех православных рославльчан.
18 декабря 1708 года Рославль был приписан к Смоленской губернии и стал уездным городом.
{phocagallery view=category|categoryid=69|imageid=3501|detail=6|float=left}
18 декабря 1930 года в Костроме родился Юрий Васильевич Пашков, поэт, краевед, член Союза писателей России, Почетный гражданин города Смоленска. В 1944 году вместе с родителями, направленными на восстановление Смоленщины, приехал в Рославль, где окончил среднюю школу № 1.
19 декабря 1909 в Рославле родился Николай Валентинович Глейзаров (1909 — 1970), советский поэт, автор стихов для эстрады и радиопостановок, автор многих песен к известным советским кинофильмам: «С Васильевского острова», «Марш нахимовцев», «Всегда ты хороша», «Тишина», «Ты рядом со мной», «Едет парень на телеге» и др. Ряд песен Глейзеров создал в содружестве с В. Соловьвым-Седым. Жил и работал в Ленинграде.
19 декабря 1912 года в селе Мариновка Жарминского района Восточно-Казахстанской области родился Ади Шарипович Шарипов (1912 – 1993), писатель, доктор филологических наук, Заслуженный учитель Казахстана. Во время Великой Отечественной войны – участник партизанского подполья в Рославльском районе, воевал в составе 5-й Ворговской и 2-й Клетнянской партизанских бригад. После войны — министр просвещения Казахской ССР, заместитель председателя Совета министров и министр иностранных дел Казахской ССР, 1-й секретарь Союза писателей Казахстана и секретарь Союза писателей СССР. В 1971-79 гг. — директор, с 1979 года — старший научный сотрудник Института литературы и искусства Академии наук Казахской ССР.
20 декабря 1876 года в Рославле родился Пётр Михайлович Ерохин (1876 — 1938), физикогеограф, гидролог, метеоролог, профессор, доктор философии Сицилийского университета, приват-доцент Харьковского университета, профессор физики, метеорологии, гидрологии Северо-Кавказского государственного университета. Работал в Ростовском и Ленинградском университетах. Исследовал физическую географию Причерноморья, Юга России и Кавказа.
20 декабря 1943 года Ефиму Ильичу Стерину присвоено звание Героя Советского Союза.
21 декабря 1902 года в деревне Грязенять Рославльского уезда родился Павел Арефьевич Борисов (1902 — ?), заслуженный деятель науки РСФСР, директор Московского геолого-разведочного института, заместитель Председателя Комитета по делам геологии при СНК СССР, во время Великой Отечественной войны — заместитель председателя Секции моторного топлива Института горючих ископаемых АН СССР, заместитель директора Института нефтехимического синтеза им А.В. Топчиева Академии наук СССР.
{phocagallery view=category|categoryid=69|imageid=3500|detail=6|float=left}
23 декабря 1893 года в селе Деребуж Рославльского уезда родился Пётр Иванович Глушаков (1893 – 1961), экономгеограф и страновед. Участник Брусиловского прорыва (1914 г.). Во время учебы в Московском университете участвовал в кружке крестьянских поэтов Андрея Белого. В 1923 г. опубликовал под псевдонимом П. Борисов сборник стихов «Скоморох». С 1924 г. на преподавательской работе в военном училище имени ВЦИК РСФСР. С 1945 по 1960 гг. заведовал кафедрой экономической географии и экономики стран Запада в МГИМО МИД СССР.
24 декабря 1895 года в Рославле родился Константин Акимович Долгоненков (1895 — 1980), смоленский литератор, член Союза советских писателей. В период немецкой оккупации Смоленской области – редактор газеты «Новый путь», выходившей на русском языке и являвшейся органом оккупационных властей. После войны – в эмиграции. Жил под фамилией Доманенко. Сотрудничал с газетой «Русская мысль» (псевдоним К. Акимыч).
24 декабря 1943 года Александру Фёдоровичу Щербакову присвоено звание Героя Советского Союза.
25 декабря 1918 года в деревне Заплосское (ныне — Рославльский район) родилась Евгения Фёдоровна Соловьёва (1918 — 2007), трактористка, Герой Социалистического Труда.
25 декабря 1922 года в деревне Павловка Рославльского уезда родился Николай Григорьевич Конохов, участник Великой Отечественной войны, генерал-майор, начальника учебного отдела Военной академии химической защиты имени маршала Советского Союза С.К Тимошенко.
{phocagallery view=category|categoryid=69|imageid=3502|detail=6|float=left}
27 декабря 2009 года в Рославле был торжественно открыт ледовый дворец «Снегирь». На открытие приехали легендарные хоккеисты, многократные чемпионы мира и Олимпийских игр Владислав Третьяк, Сергей Макаров, Александр Якушев, Виктор Шалимов, Юрий Ляпкин, Владимир Лутченко, Игорь Мишуков.
29 декабря 1896 года в селе Епишево Рославльского уезда родился Василий Федорович Шурыгин (1896 — 1965), писатель, этнограф, фольклорист.
29 декабря 1996 года на заседании Священного Синода под председательством Патриарха Московского и всея Руси Алексия II было принято решение о возрождении Рославльского Спасо-Преображенского монастыря.
31 декабря 1885 года в Смоленске родился Василий Алексеевич Глебов, в монашестве – Вениамин (1885 – 1938), епископ Русской православной церкви, с 1920 по 1927 гг. — епископ Рославльский, викарий Смоленской епархии. Расстрелян 6 марта 1938 года в Ленинграде. Реабилитирован заключением прокуратуры Ленинградской области 26 апреля 1989 года.
В декабре 1927 года основана Рославльская трикотажная фабрика.
В декабре 1933 года в деревне Васильевка было открыто первое в Рославле и Рославльском районе предприятие для незрячих – мастерская по изготовлению льняной верёвки. В мастерской трудились семь человек.
В декабре 2004 года вышел в свет первый номер краеведческого альманаха «Ростиславль».