2 декабря 1966 года исполком Рославльского горсовета принял решение о полной ликвидации всех строений, находящихся в сквере железнодорожного узла (нынешнее «кольцо»), как пришедших в негодность. Сносу подлежали находящиеся там танцевальная площадка, киноаппаратная, летняя сцена, кассы, здание клуба, забор и т.д.
3 декабря 1955 года родился Виктор Васильевич Климов, фотохудожник, член Союза журналистов России, член Союза фотохудожников России.
4 декабря (22 ноября по ст. ст.) 1883 года в Смоленске родился Владимир Оттонович Нилендер (1883 – 1965), российский и советский переводчик, литературовед, специалист по античной литературе и классическим языкам, поэт, один из друзей Андрея Белого и Марины Цветаевой, адресат ряда ее стихов. Первоначальное образование получил в Рославльской прогимназии (директором прогимназии с 1894 г. был его отец — Оттон Августович Нилендер. В 1913-1914 гг. преподавал в Рославльской гимназии.
4 декабря 1941 года в Чебоксарах начала формироваться 139-я стрелковая дивизия. 25 сентября 1943 года за освобождение Рославля ей было присвоено наименование «Рославльская». Полное название — 139-я стрелковая Рославльская Краснознамённая ордена Суворова дивизия.
5 декабря 1966 года родился Валерий Владимирович Ильин, первый заместитель главы муниципального образования «Рославльский район».
6 декабря – день памяти святителя Митрофана, епископа Воронежского – престольный праздник храма Рождества Пресвятой Богородицы (на Юр-горе).
7 декабря (24 ноября по ст. ст.) 1868 года началась эксплуатация второго участка железной дороги Орёл – Витебск.
7 декабря 1922 года в деревне Лихачево (ныне Починковский район) родился Егор Абрамович Макеев (1922 – 1957), участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. После демобилизации учился в Рославле на двухгодичных курсах по подготовке руководящих колхозных кадров.
7 декабря 1990 года в Рославле образован банк «Смолевич».
8 декабря 1996 года в Рославле открылся Центр детей-инвалидов.
9 декабря 1960 года родился Александр Александрович Глинкин, заместитель председателя Рославльской районной Думы, в 2010 – 2015 гг. — заместитель главы муниципального образования «Рославльский район».
9 декабря 1982 года в Рославльском районе был пущен в промышленную эксплуатацию первый блок Смоленской АЭС.
10 декабря 2015 года продукции Рославльской трикотажной фабрики «Апрель» был присужден один из первых в Российской Федерации Государственный Знак качества.
12 декабря 1902 года в Рославле родилась Хеся Александровна Локшина (1902 — 1982), сценарист, режиссер ряда спектаклей в Театре-студии киноактера и Театре Сатиры. Режиссер дубляжа, соавтор сценариев к ряду своих фильмов. Все фильмы поставлены совместно с Эрастом Гариным.
13 декабря 1965 года в Курске родился Игорь Михайлович Чубаров, российский философ, доктор философских наук, старший научный сотрудник Института философии РАН. Лауреат премии Андрея Белого (2014). Лауреат премии «Инновация» (2015) в номинации «Теория, критика, искусствознание». Детство и юность провёл в Рославле, окончил среднюю школу № 7.
12 – 13 декабря 1992 года в ДК «Россия» прошёл областной фестиваль рок- и поп-групп «Песни молодости – 92». В фестивале приняли участие 12 групп. Гран-при достался рославльскому коллективу «Криминал».
13 декабря 1990 года глава администрации Смоленской области В.П. Фатеев назначил Александра Михайловича Иванова главой администрации Рославльского района. 17 декабря этого же года Рославльский горсовет утвердил А.М. Иванова в этой должности.
15 декабря 2012 года впервые в Рославле прошёл открытый чемпионат города по интеллектуальным играм.
16 декабря (3 декабря по ст. ст.) 1901 года в деревне Внуковичи Рославльского уезда родился Иван Тихонович Гришин (1901 – 1951), советский военачальник, Герой Советского Союза, генерал-полковник.
16 декабря 1907 года в Москве родился Дмитрий Анатольевич Консовский (1907 — 1938), советский актёр, выпускник Вахтанговской студии, брат актера Алексея Консовского. До 1911 года семья Консовских жила в Рославле.
16 декабря 1910 года в деревне Малаховка Рославльского уезда родился Николай Андреевич Шабронов (1910 – 1991), участник Великой Отечественной войны, полковник, участник Парада Победы, начальник цикла Центральных курсов усовершенствования офицеров-пропагандистов в Смоленске, начальник военной кафедры Смоленского государственного института физической культуры.
17 декабря – день памяти святой великомученицы Варвары, один из главных праздников Рославльского Спасо-Преображенского монастыря. Хранящийся в монастыре образ святой Варвары является особо почитаемой иконой для всех православных рославльчан.
18 декабря 1708 года Рославль был приписан к Смоленской губернии и стал уездным городом.
18 декабря 1930 года в Костроме родился Юрий Васильевич Пашков, поэт, краевед, член Союза писателей России, Почетный гражданин города Смоленска. В 1944 году вместе с родителями, направленными на восстановление Смоленщины, приехал в Рославль, где окончил среднюю школу № 1.
19 декабря 1909 года в Рославле родился Николай Валентинович Глейзаров (1909 — 1970), советский поэт, автор стихов для эстрады и радиопостановок, автор многих песен к известным советским кинофильмам: «С Васильевского острова», «Марш нахимовцев», «Всегда ты хороша», «Тишина», «Ты рядом со мной», «Едет парень на телеге» и др. Ряд песен Глейзаров создал в содружестве с В. Соловьвым-Седым. Жил и работал в Ленинграде.
19 декабря 1902 года в селе Рогнедино Рославльского уезда родился Николай Павлович Чаплин (1902 — 1938), один из организаторов комсомола на Смоленщине, председателя Смоленского губкома комсомола. В 1924-1928 гг. — генеральный секретарь ЦК ВЛКСМ, член ЦИК и ВЦИК СССР. Репрессирован. В 1937 году был назначен начальником Юго-Восточной железной дороги и вскоре арестован. Расстрелян 23 сентября 1938 года.
19 декабря 1912 года в селе Мариновка Жарминского района Восточно-Казахстанской области родился Ади Шарипович Шарипов (1912 – 1993), писатель, доктор филологических наук, Заслуженный учитель Казахстана. Во время Великой Отечественной войны – участник партизанского подполья в Рославльском районе, воевал в составе 5-й Ворговской и 2-й Клетнянской партизанских бригад. После войны — министр просвещения Казахской ССР, заместитель председателя Совета министров и министр иностранных дел Казахской ССР, 1-й секретарь Союза писателей Казахстана и секретарь Союза писателей СССР. В 1971-79 гг. — директор, с 1979 года — старший научный сотрудник Института литературы и искусства Академии наук Казахской ССР.
20 декабря 1876 года в Рославле родился Пётр Михайлович Ерохин (1876 — 1938), физикогеограф, гидролог, метеоролог, профессор, доктор философии Сицилийского университета, приват-доцент Харьковского университета, профессор физики, метеорологии, гидрологии Северо-Кавказского государственного университета. Работал в Ростовском и Ленинградском университетах. Исследовал физическую географию Причерноморья, Юга России и Кавказа.
20 декабря 1943 года Ефиму Ильичу Стерину присвоено звание Героя Советского Союза.
21 декабря 1902 года в деревне Грязенять Рославльского уезда родился Павел Арефьевич Борисов (1902 — ?), заслуженный деятель науки РСФСР, директор Московского геолого-разведочного института, заместитель Председателя Комитета по делам геологии при СНК СССР, во время Великой Отечественной войны — заместитель председателя Секции моторного топлива Института горючих ископаемых АН СССР, заместитель директора Института нефтехимического синтеза им А.В. Топчиева Академии наук СССР.
21 декабря 1926 года в Рославле родилась Виктория Ефимовна Дралкина, Герой Социалистического Труда, депутат Верховного Совета СССР, председатель колхоза «Свободный труд» Белгородской области, Почётный гражданин Борисовского района Белгородской области.
22 декабря 1905 года в деревне Большая Кузеновка Рославльского уезда родился Фёдор Харитонович Власов (1905 – 1975), литературовед, доктор филологических наук, ректор Московского областного пединститута, заведующий кафедрой советской литературы Московского обл. пединститута имени Н.К. Крупской.
22 декабря 1984 года в Рославле состоялось первое собрание созданного клуба пчеловодов. Помещение для клуба предоставила редакция газеты «Рославльская правда».
23 декабря 1893 года в селе Деребуж Рославльского уезда родился Пётр Иванович Глушаков (1893 – 1961), экономгеограф и страновед. Участник Брусиловского прорыва (1914 г.). Во время учебы в Московском университете участвовал в кружке крестьянских поэтов Андрея Белого. В 1923 г. опубликовал под псевдонимом П. Борисов сборник стихов «Скоморох». С 1924 г. на преподавательской работе в военном училище имени ВЦИК РСФСР. С 1945 по 1960 гг. заведовал кафедрой экономической географии и экономики стран Запада в МГИМО МИД СССР.
24 декабря 1895 года в Рославле родился Константин Акимович Долгоненков (1895 — 1980), смоленский литератор, член Союза советских писателей. В период немецкой оккупации Смоленской области – редактор газеты «Новый путь», выходившей на русском языке и являвшейся органом оккупационных властей. После войны – в эмиграции. Жил под фамилией Доманенко. Сотрудничал с газетой «Русская мысль» (псевдоним К. Акимыч).
24 декабря 1943 года Александру Фёдоровичу Щербакову присвоено звание Героя Советского Союза.
25 декабря 1918 года в деревне Заплосское (ныне — Рославльский район) родилась Евгения Фёдоровна Соловьёва (1918 — 2007), трактористка, Герой Социалистического Труда.
25 декабря 1922 года в деревне Павловка Рославльского уезда родился Николай Григорьевич Конохов, участник Великой Отечественной войны, генерал-майор, начальника учебного отдела Военной академии химической защиты имени маршала Советского Союза С.К Тимошенко.
27 декабря 1992 года состоялся премьера театра сказки «Балаганчик» при ДК «Россия» — музыкальный спектакль «Мы играем в Айболита».
27 декабря 2009 года в Рославле открылся межрайонный сосудистый центр, рассчитанный на 30 кроватей.
27 декабря 2009 года в Рославле был торжественно открыт ледовый дворец «Снегирь». На открытие приехали легендарные хоккеисты Владислав Третьяк, Сергей Макаров, Александр Якушев, Александр Шалимов, Евгений Ляпкин, Владимир Лутченко, Игорь Мишуков.
28 декабря 1918 года в Рославле родилась Анастасия Михайловна Година, участница Великой Отечественной войны, Почётный гражданин станицы Казанская Верхнедонского района Ростовской области.
28 декабря 1939 года в городе Шамхор Азербайджанской ССР родился Виталий Александрович Бурдеев (1939 – 1986), музыкант, композитор, дирижёр, педагог, музыкально-общественный деятель. В Рославле В.В. Бурдеев провёл детство и юность, окончил школу и техникум железнодорожного транспорта. С 1968 года жил и работал в столице Адыгейской автономной области городе Майкопе.
29 декабря 1896 года в селе Епишево Рославльского уезда родился Василий Федорович Шурыгин (1896 — 1965), писатель, этнограф, фольклорист.
29 декабря 1996 года на заседании Священного Синода под председательством Патриарха Московского и всея Руси Алексия II было принято решение о возрождении Рославльского Спасо-Преображенского монастыря.
31 декабря 1885 года в Смоленске родился Василий Алексеевич Глебов, в монашестве – Вениамин (1885 – 1938), епископ Русской православной церкви, с 1920 по 1927 гг. — епископ Рославльский, викарий Смоленской епархии. Расстрелян 6 марта 1938 года в Ленинграде. Реабилитирован заключением прокуратуры Ленинградской области 26 апреля 1989 года.
В декабре 1919 года в Рославле жил и проходил лечение советский военный и политический деятель Григорий Иванович Котовский.
В декабре 1927 года основана Рославльская трикотажная фабрика.
В декабре 1933 года в деревне Васильевка было открыто первое в Рославле и Рославльском районе предприятие для незрячих – мастерская по изготовлению льняной верёвки. В мастерской трудились семь человек.
В декабре 1939 года Рославль стал городом областного подчинения.
В декабре 1939 года газета «Рославльская правда» обрела своё нынешнее название. До этого она называлась «Колхозная правда».
В декабре 1941 года была сформирована 277-я стрелковая дивизия. За боевые заслуги при освобождении Рославля дивизия удостоена почетного наименования «Рославльская».
В декабре 1963 года в Рославле были образованы Южные электрические сети.
В декабре 1969 года на «кольце» открылось кафе «Дружба».
В декабре 1985 года в красном уголке РААЗа провёл сеанс одновременной игры на 24 досках выдающийся советский шахматист, международный гроссмейстер Давид Ионович Бронштейн. Он выиграл 21 партию, 2 сыграл вничью и одну проиграл инженеру-технологу В.Ф. Кожанову.
В декабре 1993 года в Рославле начало работать отделение казначейства российской Федерации.
В декабре 1996 года в ДК «Россия» состоялась четвёртая конференция Российской молодёжной палаты.
В декабре 2004 года вышел в свет первый номер краеведческого альманаха «Ростиславль».
