1 октября 1929 года был образован Рославльский округ Западной области РСФСР с центром в г. Рославле. Округ включал в себя 11 районов: Дубровский, Екимовичский, Ершичский, Людинковский (Клетнянский), Мокровский, Починковский, Рогнединский, Рославльский, Стодолищенский, Хиславичский, Шумячский. 30 июля 1930 года Рославльский округ был упразднён.
1 октября 1958 года основан Рославльский автоклуб ДОСААФ. В 1975 году переименован в автошколу.
2 октября 1904 года в деревне Грязенять Рославльского уезда родился Андрей Дмитриевич Панов (1904—1963), советский государственный деятель, горный инженер, экономист.
2 октября 1951 года в Рославле побывала Любовь Тимофеевна Космодемьянская, мать Зои и Александра Космодемьянских, член Светского комитета мира. Она провела встречу с ученикам и учителями в школе № 6 и с трудящимися города в театре им. 1 мая.
3 октября 1950 года родился Александр Павлович Макаров (1950 – 1998), журналист, поэт, художник, общественный деятель.
4 октября 1966 года на стадионе ВРЗ состоялась первая в истории Рославля международная встреча по футболу. Матч между командами «Лодзь» (Польская Народная Республика) и сборной Смоленской области, основу которой составили игроки команды ВРЗ, закончился победой гостей со счётом 1-0.
6 октября 1921 года в деревне Жилино Жиздринского уезда Брянской губернии (ныне территория Крапивенского сельского совета Рославльского района Смоленской области) родился Михаил Васильевич Прасолов (1921 – 1943), участник Великой Отечественной войны. Герой Советского Союза, старший лейтенант. С ранних лет с родителями проживал в селе Даниловка Рославльского уезда. Окончил местную среднюю школу и учительские курсы в Рославле. До призыва на военную службу работал учителем начальных классов.
6 октября 1991 года в Десногорске вышел первый номер газеты «Авоська».
7 октября 1916 года в деревне Большие Кириллы Рославльского уезда родился Леонид Иосифович Головлёв (1916 – 1944), лейтенант, участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. Окончил неполную среднюю школу в Кириллах и школу фабрично-заводского ученичества в Рославле. Работал на Рославльском вагоноремонтном заводе и авторемонтной базе. Пропал без вести в 1944 году.
7 октября 1947 года в деревне Кривая Рославльского района родился Анатолий Романович Камошенков, ректор Смоленской государственной сельскохозяйственной академии, профессор, доктор ветеринарных наук, Заслуженный ветеринарный врач РФ.
8 октября 1955 года родился Валерий Михайлович Новиков, глава муниципального образования «Рославльский район».
8 октября 1995 года в Рославле побывал Владимир Вольфович Жириновский. Встреча лидера ЛДПР с рославльчанами состоялась в ДК «Россия».
9 октября 1957 года в Рославле родился Николай Иванович Кругликов, Заслуженный тренер России, мастер спорта международного класса, тренер-преподаватель по легкой атлетике ДЮСШ «Торпедо».
10 октября 1780 года утверждён герб Рославля – два золотых улья на голубом фоне.
10 октября 1797 года в Рославле родился Роман Сергеевич Четрыкин (1797 — 1865), военный врач, генерал-штаб-доктор, доктор медицины, один из организаторов медицинской службы русской армии. Автор руководств и наставлений по вопросам профилактики инфекционных болезней в войсках и военной гигиены.
10 октября 1921 года в Рославле родился Самуил Аронович Каплан (1921 – 1978), астрофизик, профессор Горьковского университета. В честь Самуила Каплана названа малая планета Каплан, открытая в 1987 году.
12 октября 1796 года в Москве родился граф Михаил Николаевич Муравьёв-Виленский (1796 — 1866), участник Бородинского сражения, декабрист, видный государственный, общественный и военный деятель, генерал от инфантерии, министр государственных имуществ Российской империи, Виленский генерал-губернатор, в разные годы был Курским, Гродненским, Могилёвским губернатором, Витебским вице-губернатором. За действия против польских повстанцев в 1863 году в либеральных кругах получил прозвище «Муравьев-вешатель».
Во время сильного голода в Смоленской губернии вместе с товарищами организовал в Рославльском уезде широкую помощь голодающим. Выйдя в отставку, жил в имениях Хорошково и Лузницы Рославльского уезда.
12 октября 1923 года в посёлке Первое Мая Рославльского уезда (ныне — Шумячский район) родился Николай Максимович Сударьков (1923 — 2006), участник Великой Отечественной войны, Почетный гражданин города Щёкино и Щёкинского района Тульской области.
13 октября 1872 года в селе Терешок Рославльского уезда родился Сергей Иванович Солнцев (1872 – 1936), русский и советский экономист, академик Всеукраинской академии наук и Академии наук СССР.
13 октября 1943 года создано ДРСУ-3 (первоначально ДЭУ-178).
13 октября 1973 года на сцене Городского Дома культуры выступила Ольга Воронец.
14 октября 1928 года в Рославле родилась Мария Алексеевна Никифорова (1928 – 2007), Заслуженный врач РСФСР, Почётный гражданин Дедовичского района Псковской области.
14 октября 1949 в Рославле родился Вячеслав Леонидович Левитин, казахстанский государственный деятель, директор Мангышлакского энергокомбината, генеральный директор Мангистауского атомного энергокомбината.
14 октября 1961 года в концертном зале центрального Дома культуры железнодорожников в Москве перед делегатами XXII съезда КПСС выступил хор русской народной песни клуба станции Рославль.
15 октября 1946 года Исполком Рославльского городского Совета принял решение открыть в Рославле школу рабочей молодежи.
16 октября 1907 года в селе Борисовка Бердянского уезда Таврической губернии родился Пётр Григорьевич Григоренко (1907 — 1987), участник Великой Отечественной войны, генерал-майор Вооружённых Сил СССР, участник диссидентского движения, правозащитник, член Московской Хельсинкской группы. В 1976 году вместе с сыном Андреем гостил в Рославле в семье Квачевских, с которыми его связывала давняя дружба и общие убеждения.
16 октября 1917 года председатель совета рабочих и солдатских депутатов меньшевик Резников сложил полномочия. Председателем был избран большевик Николай Николаевич Конопацкий. Совет стал большевистским.
16 октября 1970 года в г. Находка Приморского края родился Михаил Гольцман, протоиерей, настоятель храма во имя Рождества пресвятой богородицы, благочинный Рославльского округа.
17 октября 1904 года в деревне Ново-Павлово Рославльского уезда родился Степан Васильевич Максимовский (1904 – 2010), советский военачальник, участник Великой Отечественной войны, генерал-майор танковых войск.
18 октября 1887 года в селе Липицы Каширского уезда Тульской губернии родился Дмитрий Алексеевич Троицкий (в монашестве — Даниил, 1887 – 1934), архиепископ Брянский, с 24 мая 1928 года — епископ Рославльский, викарий Смоленской епархии. За агитацию против колхозов был арестован и выслан в Архангельскую губернию.
18 октября 1895 года в деревне Зимницы Рославльского уезда (ныне Шумячский район) родился Сергей Прокофьевич Тимошков (1895 — 1972), советский военный деятель, участник Первой мировой и Великой Отечественной войн, генерал-майор, кандидат военных наук.
18 октября 1936 года в деревне Зуевка Рославльского района родился Алексей Викторович Мишин (1936 – 2009), советский и российский поэт, издатель, Заслуженный работник культуры Российской Федерации, лауреат премии комсомола Смоленщины имени Ю. А. Гагарина, Всероссийской литературной премии имени А. Т. Твардовского, Премии Центрального Федерального Округа в области литературы и искусства, Почётный гражданин Смоленска.
19 октября 1872 года открылся Рославльский городской общественный Козьмы Игнатьевича Мухина банк.
20 октября 1918 года в деревне Дуровщина Рославльского уезда родился Константин Фёдорович Фомченков (1918 – 1944), заместитель командира эскадрильи 19-го гвардейского истребительного авиационного полка 258-й смешанной авиационной дивизии 7-й воздушной армии Карельского фронта, гвардии капитан. Герой Советского Союза.
20 октября 1962 года вновь открылся Рославльский историко-художественный музей. До конца 1962 года его посетили 15 тысяч человек (больше 200 человек ежедневно), было проведено 73 экскурсии.
20 октября 1968 года был открыт памятник возле еврейского кладбища, у Бухтеева рва, на месте расстрела евреев Рославля немецко-фашистскими оккупантами.
22 октября 1960 года родился Иаков Кушнир, протоиерей, настоятель прихода Вознесенской Церкви г.Рославля.
22 октября 1968 года был подписан Указ Президиума Верховного Совета СССР о награждении Рославльского вагоноремонтного завода орденом Трудового Красного Знамени.
22 октября 1708 года в Рославле побывал царь Пётр I.
22 октября 1931 года в Рославле родилась Евгения Сергеевна Машкова, физик, доктор физико-математических наук, профессор, ведущий научный сотрудник Научно-исследовательского института ядерной физики Московского государственного университета
23 октября 1868 года начата эксплуатация участка железной дороги между Витебском и Рославлем.
23 октября 1923 года в Рославле родился Александр Фёдорович Щербаков (1923 – 2002), участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. Начальник разведки дивизиона 36-го гвардейского миномётного полка (3-я гвардейская танковая армия, Воронежский фронт), гвардии старший лейтенант. С 1955 года подполковник А.Ф. Щербаков — в запасе. Жил в Киеве. Около двадцати лет работал в системе Минмонтажспецстроя, из них более десяти лет — старшим инженером в Киевском филиале Всесоюзного научно-исследовательского института Монтажспецстроя, активно участвовал в общественной работе.
24 октября 1868 года в Рославле основаны Главные железнодорожные мастерские по ремонту подвижного состава для Орловско-Витебской железной дороги, ныне – АО «Рославльский вагоноремонтный завод».
25 октября 1891 года в Рославле родился Леонид Леонидович Кузьмин (1891 – 1951), русский художник, живописец, скульптор, один из участников русского футуристического движения, друг Владимира Маяковского, сооснователь Общества русских художников в Финляндии, учредитель и первый председатель Русского культурно-демократического союза в Финляндии.
25 октября 1898 года (13 октября по ст.ст.) в селе Пакиничи Рославльского уезда родился Евгений Андреевич Разин (до 1924 года – Неклепаев) (1898 – 1964), советский военный историк, генерал-майор, профессор. Автор трёхтомного труда «История военного искусства».
25 октября 1997 года в ДК «Россия» состоялось первое посвящение в студенты первокурсников Рославльского филиала МГИУ.
26 октября 1889 года в Республике немцев Поволжья, в колонии Эндерс Усть-Караман родился Христиан Иванович Эльберг (Christian Johannes Baltasar Ölberg, 1889 – 1941), педагог, учёный, писатель, общественный деятель, первый председатель организации немецких писателей на Волге, директор Немецкого государственного издательства в г.Энгельс, один из первых членов Союза писателей СССР. В 1941 году ушел добровольцем в народное ополчение. Погиб в концлагере Дулаг-130 в Рославле.
27 октября 1951 года введён в эксплуатацию новый хлебозавод.
27 октября 1973 года в Екимовичах открылась новая школа на 640 мест.
27 октября 1974 года при ДК «Юбилейный» было создано Рославльское городское отделение Всесоюзного общества филателистов. Официально зарегистрировано исполкомом Рославльского совета народных депутатов 13 ноября 1974 года.
28 октября 1924 года в Одессе родился Овидий Александрович Горчаков (1924 – 2000), советский разведчик, русский советский писатель и сценарист, один из авторов книги о рославльском подполье «Город непокорённых».
28 октября 1927 года в Рославле родился Борис Николаевич Ладыгин (1927 – 2008), фотохудожник.
29 октября 1840 года в Ковенской губернии родился Виктор Сигизмундович Обакевич (1840 – 1906), участник Русско-турецкой войны (в составе Софийского полка), генерал-майор. Похоронен в Рославле на Вознесенском кладбище.
29 октября 1899 года в Рославле родился Константин Григорьевич Владимиров (1899 – 1941), начальник отдела службы и подготовки Могилёвского областного управления милиции. Погиб в бою, защищая Могилёв. Его именем названа улица в Могилёве.
29 октября 1902 года в деревне Стреченово Тюнинской волости Рославльского уезда родился Иван Сергеевич Горбачёв (1902 — 1941), участник Великой Отечественной войны, генерал-майор.
29 октября 1920 года в г. Хвалынск Саратовской области родился Владимир Емельянович Власов (1920 – 1995), участник Великой Отечественной войны, полный кавалер Ордена Славы. С марта 1921 года жил в Рославле. Окончил среднюю школу и железнодорожный техникум. Работал инструктором физкультуры на вагоноремонтном заводе. После демобилизации работал директором областного Дома физкультуры в Бресте. Заслуженный тренер БССР по боксу, заслуженный деятель физической культуры Белорусской ССР, судья всесоюзной категории.
30 октября (17 октября по ст. ст.) 1915 года в деревне Стреченово Тюнинской волости Рославльского уезда родился Пётр Петрович Дудочкин (1915 – 2000), русский советский писатель, публицист.
30 октября 2007 года в Казанско-Пятницком храме Рославля впервые прошло поминовение всех невинно убиенных в годы большевистского террора и сталинских репрессий.
31 октября 1939 года Рославль, Вязьма и Ярцево отнесены к категории городов областного подчинения.
31 октября 1989 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР посёлок Десногорск Рославльского района стал городом областного подчинения.
В октябре 1961 года в реку Острик был выпущен ценный пушной зверёк – ондатра.
В октябре 1980 года была введена в строй новая школа в Костырях на 192 учащихся.
