1 ноября (20 октября по ст.ст.) 1894 года в Рославле родилась Александра Ивановна Дудина, преподаватель русского языка и литературы мужской средней школы № 1, депутат Верховного Совета РСФСР.
1 – 2 ноября 1980 года в Рославле впервые прошли областные соревнования по мотокроссу.
1 ноября 1985 года общественный городской транспорт в Рославле перешёл на бескассовую талонную оплату за проезд: во всех городских автобусах были установлены компостеры.
2 ноября 1946 года в городе Дорогобуже Смоленской области родился Анатолий Миронович Элькинд, журналист, в течение многих лет главный редактор газеты «Рославльская правда».
2 ноября 1988 годы был сдан в эксплуатацию универсальный спортивно-оздоровительный центр «Прудок».
2 ноября 1994 года в Рославле побывал российский политик, последний Председатель Верховного Совета СССР, депутат Государственной Думы Федерального Собрания Российской Федерации с 1993 по 2003 годы от КПРФ Анатолий Иванович Лукьянов.
3 ноября (22 октября по ст.ст.) 1822 года родился Яков Григорьевич Есипович (1822 – 1906), государственный деятель, юрист, сенатор, писатель, действительный тайный советник. Принимал деятельное участие в разработке крестьянской и судебной реформ. Кавалер ордена Святого апостола Андрея Первозванного. Владелец имений Астапковичи, Покровское и Староселье Рославльского уезда.
Завещал быть похороненным в родовом имении — селе Астапковичи. Однако рославльские власти приняли решение похоронить его на городском Вознесенском кладбище. Могила Я.Г. Есиповича не сохранилась. Предположительно надгробие с могилы было использовано при строительстве плотины местной электростанции в 1930-х годах.
3 ноября 1911 года в селе Ворга Рославльского уезда (ныне – Ершичский район) родился Александр Гаврилович Дралкин (1911 — ?), начальник зимовок четвертой Антарктической экспедиции 1958–1959 гг. и седьмой – 1961–1962 гг. Возглавлял один из походов на Южный полюс.
4 ноября 1929 года в селе Борисовка Починковского района родился Павел Ефимович Макаренков (1929 – 2005), второй секретарь Рославльского горкома партии, секретарь Смоленского обкома КПСС по вопросам агропромышленного комплекса, атташе по аграрно-промышленному комплексу – советник посла в посольстве СССР в ГДР и ФРГ. Почетный гражданин Хиславичского района.
4 ноября 2005 года Казанско-Пятницкий храм г. Рославля возвращён Смоленской епархии.
С 5 по 9 ноября 2007 года в Рославле на базе ДК «Россия» прошел VI Всероссийский конкурс исполнителей эстрадной песни «Голоса XXI века».
5 ноября 1942 года 5-я Ворговская партизанская бригада имени С. Лазо при участии двух подразделений 2-й Клетнянской бригады провела боевую операцию по разгрому немецкого гарнизона на станции Пригорье. Эта операция вошла в историю партизанской войны на Смоленщине как самая крупная и успешная диверсионная акция.
6 ноября 1914 года в деревне Жуково Орловской губернии (ныне — Дубровский район Брянской области) родился Фёдор Семёнович Данченков (1914 — 1989), командир Первой Клетнянской партизанской бригады.
6 ноября 1958 года в Рославле был открыт Городской Дом культуры.
7 ноября 1919 г. в Рославле родился Яков Федорович Бизякин (1919 – 1986), советский военачальник, генерал-майор, участник Великой Отечественной войны, участник Парада Победы.
7 ноября 1920 года в Рославле состоялось торжественное открытие музея природы и истории края.
7 ноября 1963 года родился Алексей Иванович Иванцов, краевед, член Союза краеведов России, автор многих статей по истории Рославльского уезда и района, учитель истории Савеевской основной школы.
7 ноября 1991 года решением Президиума городского совета народных депутатов в Рославле впервые были отменены митинг и демонстрация, посвященные Октябрьской революции.
8 ноября 1913 года в Рославле родился Александр Абрамович Абрамов (1913 – 2002), режиссёр киностудии «Ленфильм», сценарист.
8 ноября 1917 года власть в Рославле перешла к Совету рабочих, солдатских и крестьянских депутатов.
8 ноября 1957 года в деревне Петрово Рославльского района родилась Надежда Викторовна Кущенкова, вице-президент Академии культуры России, заслуженный работник культуры, руководитель ряда проектов федерального масштаба в области культуры, директор Российского центра науки и культуры в Белграде (Сербия). Работала руководителем государственного республиканского русского народного ансамбля «Россия», занимала должность председателя комитета по культуре администрации Санкт-Петербурга.
9 ноября 1936 года на станции Рославль произошла крупнейшая в истории города железнодорожная катастрофа. В результате столкновения двух составов погибли 9 и были ранены 27 человек. Признанные судом виновными составитель поездов И. Самусев и И. Чубаров были приговорены к расстрелу.
9 ноября 1937 года в Рославле родился Виктор Алексеевич Ковалёв, известный белорусский сотрудник правоохранительных органов, генерал-майор милиции, Заслуженный работник МВД СССР. Занимал различные руководящие должности в ГУВД г. Минска и МВД Белоруссии, в том числе должности начальника УВД Минского горисполкома и первого заместителя Министра внутренних дел Республики Беларусь. Член Международной полицейской ассоциации, Почётный член Республиканского Совета белорусской общественной организации ветеранов органов внутренних дел и внутренних войск.
11 ноября 1936 года в Рославле открылась школа для глухих и слабослышащих детей.
11 ноября 1943 года в д. Прохладное Краснинского района на базе агропромышленного участка организовано училище механизации сельского хозяйства № 5, которое готовило трактористов-машинистов. В 1955 году училище механизации сельского хозяйства № 5 было переведено в д. Козловка Рославльского района.
11 ноября 1950 года в Рославле родился Игорь Александрович Табаченков, Почётный гражданин г. Рославля.
13 ноября 1809 года (1 ноября по ст.ст.) родился Козьма Игнатьевич Мухин (1809 – 1878), купец, меценат, Потомственный Почётный Гражданин Рославля, дед скульптора Веры Мухиной.
13 ноября 1864 года в селе Ворошилово Рославльского уезда родился Михаил Васильевич Аксёнов (1864—1912), педагог, краевед, историк народного образования в Смоленской губернии, член Смоленской ученой архивной комиссии. Похоронен в родном селе.
14 ноября 1941 года было уничтожено рославльское еврейское гетто. В этот день в Бухтеевом рву немецко-фашистские захватчики расстреляли свыше 600 рославльчан еврейской национальности, в том числе женщин и маленьких детей.
15 ноября (2 ноября ст.ст.) 1880 года в Архангельске родился Трофим Мелетьев (в монашестве — Павел, 1880 – 1962), до 1945 года — епископ Рославльский, викарий Смоленской епархии Белорусской православной церкви (признававшей юрисдикцию Русской православной церкви), после войны – в эмиграции, перешёл в католичество, католический епископ, титулярный епископ Гераклеопольский.
15 ноября 1922 года в селе Сукромля Рославльского уезда (ныне – Ершичский район) родился Григорий Иванович Бояринов (1922 – 1979), советский военный деятель, участник Великой Отечественной войны, кандидат военных наук. Герой Советского Союза. Летом 1979 года Г. И. Бояринов был направлен в республику Афганистан в качестве командира отряда специального назначения «Зенит». Погиб во время штурма дворца Амина.
15 ноября 2003 года состоялось перезахоронение останков архимандрита Рафаила (Баутина) за алтарём Рославльского Спасо-Преображенского собора
16 ноября 1846 года (4 ноября по ст. ст.) родился Станислав Антонович Окулич (1946 – 1910), генерал-лейтенант, в 1899 – 1901 гг. — командир 1-го пехотного Невского полка. Похоронен на Вознесенском кладбище в Рославле.
16 ноября 2007 года в Рославле открылся детский сад «Ладушки» на 120 мест.
16 ноября 2007 года в Рославле, в Парке им. 1 Мая, в рамках проекта «Газпром – детям» на месте бывшей хоккейной коробки открылась новая современная многофункциональная спортивная площадка.
17 ноября 2013 года в Рославле в ледовом дворце «Снегирь» прошли первые в истории Смоленской области соревнования по фигурному катанию на коньках — открытое первенство Рославля среди юношеских разрядов «Рославльский конёк – 2013».
17 ноября 2016 года в отделе краеведческой литературы центральной библиотеки прошла презентация второго сборника стихов рославльских поэтов «Истоки».
18 ноября 1994 года в Рославле была создана детская организация «Ребячья республика».
19 ноября (по другим сведениям – 6 марта) 1898 года в селе Рогнедино Рославльского уезда (ныне – Брянская область) родился Тимофей Никифорович Аверин (1898 — ?), живописец. Занимался в Смоленске, Москве в студии АХР и Изопpофшколе у аpхитектоpа А.С. Монко. С 1947 г. жил в Риге, преподавал в местном Художественно-ремесленном училище, затем в Училище прикладного искусства в Даугавпилсе.
20 ноября (8 ноября по ст. ст.) 1849 года в деревне Шилы Рославльского уезда родился Виктор Викторович Бобынин (1899 – 1919), российский учёный, педагог, первый в России историк математики, издатель, один из авторов Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона, профессор МГУ, член Императорского общества любителей естествознания, антропологии и этнографии, Московского математического общества, Казанского и Киевского физико-математических обществ, Парижской постоянной комиссии по составлению библиографического каталога математических наук. Имя В.П. Бобынина увековечено на мемориальной табличке на Аллее Славы в посёлке Дубна Тульской области.
20 ноября 1936 года в Рославле родился Владимир Александрович Ерохов (1936 – 1982), краевед, старший научный сотрудник и хранитель фондов Рославльского историко-художественного музея.
20 ноября 1946 года в Ленинграде родился Владимир Михайлович Гундяев, в монашестве – Кирилл, Патриарх Московский и всея Руси. До патриаршей интронизации — митрополит Смоленский и Калининградский (на Смоленской кафедре с 26 декабря 1984 года), председатель синодального Отдела внешних церковных связей и постоянный член Священного Синода. С его именем связано возрождение приходов в Рославльском благочинии, основание православной гимназии в Рославле, возрождение Спасо-Преображенского монастыря.
20 и 21 ноября 1990 года в ДК «Юбилейный» состоялись четыре концерта Людмилы Сенчиной.
20 ноября 2001 года Постановлением Смоленской областной Думы Савеевской основной общеобразовательной школе Рославльского района присвоено имя Героя Советского Союза Михаила Семёновича Добрынина.
21 ноября (8 ноября по ст. ст.) 1904 года в деревне Чижовка Рославльского уезда родился Михаил Борисович Храпченко (1904 – 1986), советский государственный и общественный деятель, председатель Комитета по делам искусств, Герой Социалистического Труда, специалист по истории и теории литературы. Член Президиума Академии наук СССР. Член-корреспондент Академии наук СССР. Президент Международной ассоциации преподавателей русского языка и литературы. Член Правления Союза писателей СССР. Почётный член Венгерской академии наук. Иностранный член Болгарской АН. Почётный доктор Карлова университета (ЧССР).
23 ноября 1968 года в газете «Гудок» был опубликован Указ Президиума Верховного Совета СССР о награждении Рославльского вагоноремонтного завода орденом Трудового Красного Знамени.
24 ноября 1910 года в деревне Троска-Ивакино Рославльского уезда (ныне — Ершичский район) родился Егор Егорович Федченков (1910 – 1974), сержант Советской Армии, участник Великой Отечественной войны, полный кавалер ордена Славы. Похоронен в деревне Грязенять Рославльского района.
24 ноября 1915 года в городе Сенгилей Симбирской губернии родилась Екатерина Григорьевна Линде (1915 — 2010), педагог, актриса и режиссёр народного театра, Почётный гражданин Рославля.
25 ноября 1927 года во Владимирской области родился Владимир Андреевич Пантелеев (1927 – 2001), журналист, поэт, заместитель главного редактора, заведующим отделом культуры газеты «Рабочий путь». Первые публикации Владимира Пантелеева появились в газете «Рославльская правда» в конце 40-х – начале 50-х гг., когда он работал токарем в Рославльском паровозном депо.
25 ноября 1986 года в Рославле впервые открылась выставка «Мир увлечений». В ней приняли участие 17 художников и мастеров-умельцев из Рославля и Десногорска.
25 ноября 2005 года в Рославле прошли торжества по случаю 445-летия Спасо-Преображенского монастыря.
25 ноября 2014 года в сквере у центральной библиотеки имени Н.И. Рыленкова открылась обновленная Аллея Героев.
26 ноября 1995 года в ДК «Россия» прошёл первый в истории Рославля чемпионат города по компьютерным играм.
28 ноября 1943 года состоялась первая после освобождения сессия Рославльского горсовета.
29 ноября 1921 года в Москве родился Владимир Владимирович Павлов (1921 – 1975), журналист, писатель, Герой Советского Союза, один из авторов книги о рославльских подпольщиках «Город непокорённых».
В ноябре 1632 года из дорогобужских крестьян, казаков и беглых солдат был сформирован отряд Ивана Балаша, который позже переместился в Рославльский уезд, ставший на некоторое время центром повстанческого движения против польско-литовских интервентов.
В ноябре 1927 года в честь 10-летия Октябрьской революции в Рославле вышла многостраничная однодневная газета «Рославль в революции» и открылся памятник В. И. Ленину в сквере на Коммунистической площади.
В ноябре 1958 года были начаты подготовительные работы к строительству Рославльского авторемонтного завода.
В ноябре 1961 года кинотеатр «Красный Октябрь» был признан лучшим зрелищным предприятием области.
В ноябре 1967 года в школе № 4 по инициативе Е.Г. Линде был торжественно открыт первый в Рославле школьный театр.
В ноябре 1970 года стоматологическая поликлиника переехала с территории Спасо-Преображенского монастыря в новое помещение по адресу пос. Стеклозавода, дом 1, где находится по сей день.
В ноябре 1974 года было построено и сдано в эксплуатацию здание универмага на «московской» — нынешний торговый дом «Ростислав».
В ноябре 1974 года в ДК «Юбилейный» по многочисленным просьбам рославльчан был открыт городской шахматно-шашечный клуб.
В ноябре 1974 года в Москве Е. Г. Линде стала лауреатом Всероссийского смотра-конкурса самодеятельных чтецов, посвящённого 175-летию со дня рождения А.С. Пушкина.
В ноябре 1984 года работница ГДК Наталья Михайловна Иванова стала победителем Всероссийского зонального конкурса культорганизаторов, который проходил в Белгороде.
В ноябре 1985 года в Рославле в течение двух дней читал лекции для рабочих и специалистов РААЗа и ВРЗ научный сотрудник Всесоюзного НИИ системных исследований Егор Тимурович Гайдар, будущий реформатор экономики, государственный деятель, премьер-министр РФ.
В ноябре 1988 года в помещении городского Дома пионеров открылся Центр информатики.
В ноябре 1992 года Рославльский стеклозавод начал поставки своей продукции (строительные стеклопакеты) в ЮАР.
В ноябре 1995 года в Рославльском музее впервые на Смоленщине открылась выставка, посвящённая памяти жертв политических репрессий.
В ноябре 2006 года в Рославле открылась «Империя быта».
